През 1848г. в Свиленград е било построено училище за “светски” науки и за пръв път в града е дошъл външен учител – Христодор от Янина.На първи март 1870г. било тържествено открито читалище “Звезда”. До този момент в поробена България имало само 46 такива читалища. На 5 юли 1870г. било открито и девическо училище с учителка Мария Григорова.
На територията на община Свиленград днес функционират десет училища. Шест от тях – едно начално, две основни, едно средно общообразователно училище, една професионална гимназия и едно помощно училище се намират в град Свиленград. Останалите четири основни училища се намират в селата Момково, Левка, Студена, Капитан Андреево. Общият брой на учениците през учебната 2007/2008 година е 2 648.
СОУ “Д-Р ПЕТЪР БЕРОН” Училище” Първа категория”, получило грамота от МОН и орден “Кирил и Методий”. В училището в момента се обучават 790 ученици от І до ХІІ клас. Всяка година учениците участват в състезания и олимпиади по български език и литература, математика, биология, химия, физика, руски език, история, философия, география и др. От 2006 година училищната сграда е санирана и отговаря на всички изисквания за енергийна ефективност. Обучаващите се там разполагат с два физкултурни салона; оборудвани кабинети за лабораторни упражнения по химия, физика и биология; два компютърни кабинета; два павилиона за хранене; гардеробна; фитнес зала; медицински кабинет; стоматологичен кабинет; библиотека с над 20 000 тома литература.
ПГССИ “ХРИСТО БОТЕВ” - Професионалната гимназия по селско стопанство и икономика е единственото професионално училище на територията на община Свиленград. В нея се обучават около 472 ученици. Училището разполага с компютърен кабинет, кабинети по химия, физика, биология и два кабинета по специалните предмети от професионалната подготовка на селскостопанските специалности. За провеждането на учебните практики училището има обособен стопански двор с функциониращи: стругарски цех, селскостопанска работилница, животновъдна ферма.
ОУ “ИВАН ВАЗОВ” - Училище “Първа категория”. В него се обучават и възпитават 769 ученици от І до VІІІ клас. Всяка година учениците участват в състезания и олимпиади по български език и литература, математика, биология, химия, физика, руски език и др. Училищната сграда бе санирана през 2006 година. Тя е голяма и просторна с оборудвани кабинети по химия, физика, биология и др.; три компютърни и един видео-кабинет; три физкултурни салона; медицински кабинет; библиотека.
ПУИ “СТЕФАН ВАСИЛЕВ” В училището се обучават 150 ученици от І до Х клас. Сградата е в отлично състояние. Училището разполага с 14 класни стаи, един компютърен кабинет, логопедичен кабинет, кабинет лечебна физкултура, кабинет по готварство, столова, игротека, физкултурен салон, лекарски кабинет. Към училището има разкрит rнтернат с 12 спални помещения.
НУ “ХРИСТО ПОПМАРКОВ” Най-старото училище в Свиленград. Създадено е през 1848 година. Носи името на един от своите основоположници и главен учител тук – Христо Попмарков. През учебната 1872/1873 година тук главен учител е бил Иван Вазов. В училището се обучават 50 ученици от І до III клас и 13 деца в една подготвителна група.
ДЕТСКИ ГРАДИНИ Общият брой на децата в предучилищна възраст в общината е около 800. 614 от тях се обучават в заведения за предучилищно възпитание, които на територията на общината са представени от четири целодневни детски градини и едно обединено детско заведение, намиращи се в град Свиленград. Има разкрити филиали на ЦДГ “Детелина” в селата Момково и Капитан Андреево. Общият контингент на децата до 3 годишна възраст в общината е около 600. В ОДЗ “Зорница” има разкрита една яслена група с 24 деца. 65 деца на възраст от 10 месеца до 3 години, разпределени в 4 групи посещават ДЯ “Пролет”.